O personagem principal da série é Tony Soprano, que vive em duas famílias: em uma, ele é marido, pai e filho amoroso; na outra, ele é o chefe da máfia italiana e os membros de sua família são gângsteres desesperados. No entanto, o fato de estar constantemente dividido entre dois fogos não é bom para sua saúde e logo a saúde de Tony começa a falhar.
Um dia, Tony desmaia e o médico da família o aconselha a consultar um psiquiatra. É claro que é disso que Tony precisa nesse momento — conversas francas e apoio, mas é improvável que isso seja aprovado por sua gangue. As informações que Tony vazou não são desejadas por ninguém em seus círculos criminosos e, por essas palhaçadas, Tony pode alimentar com segurança os peixes no fundo da baía em um futuro próximo. É por isso que Tony esconde suas visitas ao psiquiatra o melhor que pode.
E então, como se fosse um pecado, também começaram os problemas na família — a esposa descobriu os casos amorosos de Tony «por fora», a mãe idosa está completamente fora de si e envenena a vida de todos ao seu redor, e o tio Junior, que domina Tony no crime, começou algo completamente cruel. E nem tudo está indo bem na outra família mafiosa de Tony. Mas Tony não é do tipo que desiste e se rende à mercê de seus inimigos.