No centro da trama dessa comédia policial está um homem chamado Charles, que, um ano após a morte de sua esposa, sentiu que estava atolado na rotina e se distanciou de sua filha Emily e de seus netos. Anteriormente, ele e sua esposa levavam um estilo de vida bastante ativo: viajavam, iam ao teatro e ao cinema, tinham uma vida social. Mas agora, após a partida dela, o homem está enraizado em casa e nem mesmo sua filha conseguiu abalá-lo, até que ela sugeriu que procurasse algum tipo de atividade que o agradasse. E o ex-professor, agora aposentado, vê no jornal um anúncio para a detetive particular Julie, que o inspira com uma nova aventura e o oferece para mergulhar em um mundo onde ele nunca esteve.
A missão de Charles: entrar disfarçado no Pacific View Nursing Home, em São Francisco, e resolver o mistério de uma herança de família roubada. O colar desapareceu dessa pensão e agora todos os residentes e funcionários são suspeitos em potencial. Charles precisa solucionar o caso sem ser pego por Didi, a diretora que tudo vê e tudo sabe da Pacific View, que tem muito orgulho da reputação de seu estabelecimento e não permitirá que rumores a manchem. Charles se infiltra na casa de repouso sob o disfarce de outro residente e logo conquista a simpatia dos vizinhos. Ele rapidamente se torna seu próprio homem, e seu sorriso bem-humorado é apreciado especialmente pela metade feminina da comunidade.
Charles embarca em uma jornada emocionante que o faz perceber que ainda tem muitos anos de vida pela frente e lhe permite reconstruir o relacionamento com sua filha Emily. Seu lema se torna a frase: “Não sei como ser um espião, mas é bom para mim, me sinto necessário”.