Essa série incomum conta as reviravoltas da vida de um jovem garçom, Donnie, que, sem sucesso, deseja se tornar um comediante. Donny leva uma vida normal, pelo menos é o que parece, até que Martha entra em sua vida. Martha é uma mulher de meia-idade emotiva, cheia de risos, mentiras e tudo o mais inerente à sua idade. Tudo começa quando Donnie, que trabalha atrás do bar, percebe Martha, que claramente não está bem. Ele lhe oferece um gesto gentil: um drinque por conta da casa. Também porque ela parece deprimida e diz que não tem dinheiro.
Para a surpresa de Donnie, Martha se apresenta a ele como uma advogada experiente com uma lista de clientes VIP de políticos famosos e celebridades. Em um primeiro momento, Donnie fica encantado por conhecer Martha. Ele fica ainda mais feliz porque, sentindo pena dela, é capaz de ajudar, confortar e consolar uma estranha, mas logo a situação foge completamente ao seu controle. Em pouco tempo, esse jovem, que não deixava implícito nada além de amizade por trás de seu ato, torna-se a obsessão de Martha, mas o próprio Donnie ainda está em conflito com ela.
Martha e Donnie começam um relacionamento estranho e confuso. Às vezes, a mulher o ajuda inspirando confiança durante as filmagens de comédia, fazendo com que Donnie se sinta o melhor dos melhores, e às vezes a mulher apenas o mantém sob controle, acreditando que está em um relacionamento promissor com ele. Donnie fica louco ao ver Martha em todos os lugares — on-line e off-line. Ele então faz uma pequena pesquisa sobre ela e descobre que ela é uma perseguidora em série e já esteve na prisão por isso.