O enredo deste longa-metragem gira em torno da jovem Samantha Fink (Sofia Black-D’Elia). Ela ainda não tem 30 anos, mas sofre de dependência alcoólica e é membro do Clube dos Alcoólatras Anônimos. Conhecemos Samantha quando ela está bêbada e entra em conflito com seu editor (John Glazer), o que faz com que ela seja imediatamente demitida do emprego de jornalista. Sem ter outra saída nem meios de subsistência, a protagonista é forçada a voltar para casa, para a casa de sua mãe, Carol (Ellie Sheedy), em Massachusetts, e, finalmente, levar a vida a sério. Carol também está passando por um período difícil em sua vida, ela perdeu recentemente o marido amado devido à leucemia e, por isso, tenta com todas as forças lidar com seus traumas emocionais. Cada novo dia na casa onde Samantha passou a infância traz novas surpresas, que não ajudam em nada a superar as consequências do colapso nervoso causado pelo álcool. Ao concluir o tratamento de reabilitação, Samantha fica desempregada. Nas ruas da cidade, ela encontra amigos de infância com notícias surpreendentes. Acontece que a ex-melhor amiga de Samantha, Brit (Sasha Komper), está noiva de seu ex-namorado Joel (Charlie Hall), com quem planeja se casar em breve. Já a alegre amiga Felicia (Lily-May Harrington) sente saudades de sua companheira de bebedeiras e quer voltar à atividade que ambas adoravam: beber. Além disso, para aliviar a dor, a mãe de Samantha começou a namorar Bob (Ian Gomez), um homem alegre do clube do livro. Samantha arranja um emprego em um supermercado local, onde vai embalar produtos. Ela também precisa lidar com sua rigorosa madrinha, Olivia (Rebecca Henderson), e com seus amigos viciados em drogas, James (Garrick Bernard) e o fã incondicional Mindy (Jojo Brown). O convívio de Samantha com todas essas pessoas faz com que ela repensar sua vida e perceber que há coisas que já não podem ser consertadas, mas que ela tentará recomeçar.
