No centro das atenções dos espectadores desta comédia de 7 episódios estará Sam Miller (Bridget Everett), de 40 anos. No passado, ela trabalhava como barman, mas, há um ano, voltou para sua cidade natal e agora sua vida é monótona e sem graça. Sam mora sozinha em uma casinha, dirige um carro velho e surrado e, aos sábados, bebe vinho de calcinha, imaginando-se uma estrela encantadora. A meia-idade, parece ser extremamente difícil para Sam, e nem mesmo um possível romance com o vizinho charmoso parece viável. Na verdade, Sam ainda está passando por um período de luto após a morte de sua irmã, Holly. Certa vez, Sam encontra seu colega de classe Joel (Jeff Hiller), que na infância já tinha se apaixonado por ela e, ao que parece, ainda nutre uma simpatia por ela. O homem afável lembra Sam de que, antigamente, ela adorava cantar e sonhava em se tornar uma cantora famosa. Ela até participava do coral da escola, que realizava diversos espetáculos. Joel incentiva Sam a voltar a cantar. No coral local, a protagonista conhece o professor de uma faculdade de agronomia da região e amigo de Joel, Fred (Murray Hill). Ao mesmo tempo, nessa nova jornada, Sam terá que superar inúmeros obstáculos que surgem inesperadamente por parte de seus colegas e velhos amigos. Assim, sua sócia Charity (Heidi Johannningmayer), uma mulher infeliz no casamento, vai sugerir que ela vá à academia para melhorar o corpo, enquanto a irmã conservadora de Sam, Trisha (Mary Catherine Harrison) insistirá na importância de sua loja de souvenirs, cheia de bugigangas, complicando a vida de Sam. Enquanto isso, os moradores LGBT de meia-idade trarão alegria à vida da protagonista. No fim das contas, Sam percebe que, graças à sua nova amizade com um velho amigo e seu completo oposto, Joe, sua vida pode, finalmente, mudar e, ao deixar de perseguir sonhos inatingíveis, ela pode encontrar a felicidade naquilo que realmente ama.