É difícil ser feliz quando seus pais se divorciaram, seu pai foi para as Maldivas com a amante, sua mãe te irrita com sua visão de vida e a pessoa que você ama te abandonou, dizendo que você é esquisita. A protagonista da série musical cômica “A Ex-Namorada Maluca”, Rebecca Bunch, já quando adolescente, era muito diferente das outras crianças ao seu redor. A garota sempre viveu em seu próprio mundo imaginário, do qual era constantemente trazida de volta à terra dos mortais por sua mãe autoritária, que desejava para a filha um futuro promissor na área jurídica. Apenas uma vez a garota conseguiu escapar para um acampamento de verão, e isso com a ajuda de uma farsa de suicídio. Lá, Becca conheceu um charmoso rapaz latino-americano chamado Josh Chan, por quem se apaixonou perdidamente, mas o jovem não soube valorizar a singularidade da namorada e, desejando-lhe boa sorte, a abandonou. Dez anos depois, Bunch, para a alegria de sua mãe, alcançou resultados grandiosos e, graças à sua dedicação, mereceu uma promoção para sócia júnior de um grande escritório de advocacia, mas isso não traz absolutamente nenhuma felicidade à jovem. Logo antes do anúncio da grande notícia, ela foge do trabalho e implora aos céus que lhe mostrem o caminho para a felicidade. Justamente nesse momento, seu velho conhecido Josh atravessa a rua; uma seta aponta para o rapaz, indicando à desesperada Rebeca o caminho para um futuro feliz. Ao descobrir que o rapaz mora em West Covina, uma pequena cidade da Califórnia, e a convida para se encontrar com ele caso Bunch venha a passar por aquelas bandas algum dia, a garota determinada da série “A Ex-Namorada Maluca”, largando tudo, parte para o meio do nada. Os 500 mil dólares por ano dão lugar a um salário mísero em um pequeno escritório local, mas isso não detém a heroína desesperada. Depois de enviar uma mensagem simples para Chan, ela passa um dia inteiro ansiosa pela resposta; acaba tendo que perseguir o rapaz com manobras enganosas e até beijar o amigo dele, só para conseguir descobrir a menor informação sobre o amado. No fim das contas, Becca descobre que Joe tem uma namorada, mas ela não pretende desistir, ainda mais quando ele lhe envia uma mensagem de texto convidando-a para jantar.
