Melhores amigos desde a infância, Jamie e Ben compartilharam todos os estágios da vida juntos, incluindo a montanha-russa de emoções que veio com o ensino médio e agora os desafios desconhecidos da faculdade. Seu vínculo inquebrantável os conduziu durante a adolescência estranha, inúmeros segredos compartilhados e até mesmo seus respectivos relacionamentos. Agora Jamie está namorando Simon, um astro do futebol americano do ensino médio que se tornou atleta universitário, cuja natureza exigente muitas vezes a deixa sobrecarregada, especialmente quando se trata do relacionamento íntimo deles.
Enquanto isso, Ben está namorando Claire, que está terminando o último ano do ensino médio em sua antiga escola, uma situação que complica a possibilidade de passarem tempo juntos. À medida que Jamie e Ben lidam com as provações da vida de calouro — momentos constrangedores nas salas de aula, travessuras noturnas nos dormitórios e a dinâmica confusa da vida jovem -, eles começam a perceber que seu relacionamento romântico pode estar atrapalhando-os em vez de enriquecer suas vidas. Como resultado, eles traçam um plano ousado: separar seus casais durante o feriado de Ação de Graças.
No entanto, voltar para sua cidade natal não é nada fácil. O casal logo percebe que a separação é muito mais complicada do que eles imaginavam. Antigos sentimentos ressurgem, reuniões familiares os levam a direções diferentes e seus planos bem elaborados se desfazem diante de conflitos emocionais e erros. Para piorar o caos, há o amigo gay Palmer, que voltou recentemente da França. Palmer tem sua própria agenda de férias, mas sua jornada toma um rumo inesperado quando ele descobre que seu treinador, Reese, também é gay.
