Jesse James — o protagonista deste filme — é um dos bandidos mais notórios do Velho Oeste. Esse homem é o mais ousado do Velho Oeste americano; todos na região temem-no, pois ele não recua diante do perigo nem das aventuras. Cada passo seu é bem planejado, e os assaltos que ele comete são uma verdadeira arte. Se alguém, ao cometer crimes, se esconder atrás do nome dele, Jessie fica muito insatisfeito e, sem falta, pune severamente quem ousou incomodá-lo. Robert Ford entrará para sua equipe em 1881. Trata-se de um jovem covarde, que não se destaca nem um pouco pela coragem. E, com o tempo, Jesse vai perdendo prestígio aos olhos dele. Quem poderia imaginar que o membro mais covarde da gangue planeja um atentado contra seu líder, ou seja, Jesse James. O filme “Como o Covarde Robert Ford Matou Jesse James” foi adaptado do livro de Ronsen, escrito em 1983. As filmagens ocorreram em 2005, mas a estreia do filme foi adiada por muito tempo devido a uma disputa entre o diretor e o estúdio responsável pela produção. No elenco principal estão Brad Pitt, Casey Affleck, Sam Rockwell, Sam Shepard, Paul Schneider e muitos outros atores famosos em todo o mundo. Inicialmente, não era Casey Affleck quem estava previsto para o papel de Ford, e sim Shia LaBeouf — mas ele acabou sendo jovem demais para o papel. A cidade onde os eventos se passam foi criada artificialmente, no set de filmagem. A ação se desenrola na cidade de Creed, no estado do Colorado.