No centro dessa história cômica estão dois advogados geniais, cujo talento é convencer qualquer cliente até alcançar o resultado desejado. Apresento-lhes: John e Jeremy, solteiros atraentes de meia-idade. Eles se dedicam exclusivamente a divórcios, e, nas horas vagas, frequentam descaradamente casamentos para os quais, obviamente, ninguém os convidou. Os rapazes se empanturram de iguarias, bebem bebidas selecionadas até transbordar, se divertem à beça e tudo de graça. Os amigos de longa data preparam com antecedência suas histórias tristes e, aproveitando-se dos corações sensíveis das mulheres, levam mais uma beldade para a cama, desaparecendo da vida da mulher seduzida ao amanhecer tão rapidamente quanto apareceram. Casamentos indianos, judeus, africanos — os rapazes sabem como se aproximar de todos e imediatamente se tornam os queridinhos do público. Fazer brinquedos de balões para as crianças, encantar uma senhora idosa com seu charme, fazer um brinde maravilhoso ao microfone — para eles, nada é mais fácil. Doze anos atrás, seu mentor, chamado Ches, revelou aos rapazes as regras do sagrado trabalho em casamentos, que eles seguiram à risca durante todos esses longos anos. Mas chegou o dia em que um deles sentiu um vazio em sua vida despreocupada e passou a desejar um relacionamento sério. Foi justamente nessa época que Jeremy convenceu o melancólico John a embarcar em mais uma aventura, que, dessa vez, exigiria esforço e cautela especiais. Eles precisam, de alguma forma, entrar no casamento da filha do secretário do Tesouro, que muito provavelmente pode se tornar o próximo presidente do país. Eles acabam conseguindo entrar no casamento — nada é impossível para esses aventureiros —, mas acontece o imprevisto: John se apaixona pela filha desse mesmo secretário — a encantadora e espontânea Claire Cleary —, mas eis o problema: ela tem namorado. O sedutor conquistado não pretende desistir e, depois de convencer com dificuldade seu melhor amigo, eles quebram todas as suas regras sagradas de aluguel e partem com a família de Claire para umas férias em família.
