O cenário, como o título já indica, é a cidade de Chicago, na década de 1920. Naquela época, o jazz, o dinheiro em abundância, roupas bonitas e elegantes e uma paixão avassaladora e arrebatadora estavam em alta. A protagonista do filme, Roxy Hart, já está casada há bastante tempo. Seu marido, Amos, trabalha como mecânico. Mas a jovem, uma mulher bastante feia, sonha com outra vida. Ela delirando com a ideia de que, algum dia, se tornará uma verdadeira estrela e interpretará o papel principal em algum vaudeville famoso e popular. Ela deseja muito ser igual à sua ídola — Valma Kelly, uma prima muito arrogante e mal-humorada. Mas ela é obrigada a ficar em casa, esperando o marido voltar do trabalho. Provavelmente, por causa do tédio insuportável, ela decidiu arranjar um amante, que prometeu a Roxy que poderia ajudá-la a fazer sucesso. Mas, como se viu, ele enganou a mulher e usou esse ardil apenas para levá-la para a cama. Enfurecida com tal covardia, a mulher se vingou dele e foi parar na prisão por causa disso. O destino caprichoso fez com que, justamente nessa mesma prisão, acabasse indo parar também o ídolo de Roxy, a incomparável Valma. Acontece que ela também, em um acesso de raiva, não conseguiu se controlar e matou o próprio marido e a própria irmã, por terem a enganado. Na prisão, assim como na liberdade, o dinheiro desempenha um papel importante. Velma contratou um advogado para que ele a tirasse da prisão. O destino quis que os caminhos das duas mulheres se entrelaçassem em um só. Agora elas estão ligadas por um mesmo caso e por uma mesma pessoa. Ambas querem sair em liberdade, e o caso de ambas é conduzido pela mesma pessoa — um advogado que ainda não perdeu nenhum caso que tenha assumido. O advogado Flynn mobilizou todos os seus contatos apenas para que o maior número possível de pessoas soubesse sobre Roxy. E foi o que aconteceu. Roxy ficou famosa, todo mundo fala dela; só falta ela recuperar a liberdade, mas ela ganhou uma inimiga na pessoa de Velma Kelly...
