A história de Warren Schmidt (Jack Nicholson), que trabalha em uma seguradora. Após se aposentar, ele começa a refletir sobre a vida que levou, tentando entender se conseguiu realizar todos os seus sonhos na carreira, no casamento e na vida familiar. A filha de Warren, com quem ele quase não se comunica, mora em Denver e está prestes a se casar com alguém que ele não aprova. O que fazer? Schmidt parte em uma viagem por todo o país para impedir esse casamento e, de quebra, encontrar um sentido para sua própria vida.