Greg Traher é um enfermeiro que trabalha em um hospital de Chicago. Um rapaz incrível e uma pessoa muito gentil. Ele é louco pela namorada, Pam, a quem pretende pedir em casamento e, nervoso, ensaia o pedido em todos os lugares, até mesmo na frente dos próprios pacientes no trabalho. Depois de se decidir por esse passo importante, ele combina tudo com as crianças que Pam dá aula e pede que cada uma escolha uma letra; no final, elas devem formar o pedido de casamento para a amada. Mas, no momento mais decisivo, quando o rapaz já está se ajoelhando, o celular da moça toca e, pela conversa, Greg descobre que está fazendo tudo errado. Na família de Pam, é costume, em primeiro lugar, pedir a mão da noiva ao chefe da família — o extremamente desconfiado George Burns, a quem não é tão fácil agradar. O rapaz acaba não se decidindo a fazer o pedido, querendo fazer tudo da maneira certa, e, duas semanas depois, viaja com a amada para Nova York a fim de conhecer os pais dela e, acima de tudo, agradar ao pai dela. Mas, desde o início, o enfermeiro enfrenta um problema atrás do outro. Para começar, sua mala se perde, com o anel de noivado com diamante para Pam e todas as suas roupas dentro. A primeira impressão ao conhecer George também não é das melhores — o rapaz faz tudo de um jeito que não agrada a Burns. Passo a passo, a situação só piora cada vez mais. Greg não entende o que está acontecendo, mas George acaba sendo um ex-funcionário aposentado da CIA. Dispositivos de escuta e câmeras de vídeo que registram cada passo, detector de mentiras com o elixir da verdade — e isso ainda não é todo o conjunto de meios proibidos que o rapaz terá de enfrentar em nome de uma felicidade futura ao lado de sua amada...
