“Cartas, Dinheiro e Duas Armas” é o primeiro filme de Guy Ritchie como diretor de longa-metragem. Antes disso, ele já era um renomado diretor de videoclipes. Por esse motivo, seu primeiro filme recebeu críticas bastante contraditórias. No entanto, o público gostou do filme, que arrecadou 25 milhões de dólares nas bilheterias mundiais e conquistou 12 importantes prêmios de cinema. O filme, lançado em 1998, é uma comédia de humor negro sobre um grupo de jovens aventureiros. Sobre aqueles que não querem trabalhar, mas desejam uma vida bonita e rica. Quatro amigos não querem trabalhar, mas brincar, roubar e contornar a lei de todas as maneiras possíveis — essa é a atividade favorita deles. Cada um deles — Eddie, Tom, “Soap” e “Bacon” — juntou 25 mil libras. Eddie, segundo o plano deles, deve participar de um grande jogo de cartas com um chefão do crime e um famoso vigarista — Harry Lonsdale. Lonsdale descobre que algum tipo de jogo estranho está sendo tramado contra ele, por isso, para se precaver, pede ajuda a Barry… Como resultado, Eddie fica devendo a Harry uma quantia enorme de dinheiro. O diretor e roteirista Guy Ritchie acertou em cheio — ele escolheu o interessante gênero da comédia dramática, com raízes no crime, e os atores que interpretaram os papéis principais — Matthew Vaughn, Jason Statham, Nick Moran, Jason Fleming, Dexter Fletcher e outros — alcançaram enorme popularidade após atuarem neste filme.
