A história começa no longínquo ano de 1869, quando, em uma floresta próxima à cidadezinha de Brentford, dois adolescentes enterraram um baú do qual vinham sons estranhos, parecidos com os de um tam-tam. Em seguida, a ação se passa em 1969. No local daquela floresta, agora há um canteiro de obras de uma fábrica de calçados, onde, ao ouvir sons estranhos vindos do subsolo, o filho do dono da fábrica, um adolescente chamado Alan Parrish, encontra aquele mesmo baú misterioso. Dentro do baú, ele encontra um jogo de mesa chamado “Jumanji”. Alan decidiu jogar esse jogo e, para isso, convidou a menina Sarah Whittle para ir à sua casa. Quando as crianças começaram a jogar, após o lançamento dos dados, Alan foi sugado por um funil mágico no centro do tabuleiro, enquanto um enxame de morcegos atacou a menina pela lareira, fazendo com que ela fugisse aterrorizada. Mais 26 anos se passam, e estamos em 1995. A nova proprietária da mansão dos Parrish, chamada Nora, muda-se para lá com seus dois sobrinhos — a menina se chama Judy e seu irmão mais novo, Peter; os pais deles morreram em um acidente de carro. Um especialista, chamado para se livrar dessas criaturas, afirma que elas não existem na realidade e conta que, há muito tempo, o antigo dono da casa matou seu filho Alan e, depois de desmembrar o corpo, escondeu os pedaços nas paredes da mansão. Em seguida, as crianças encontram um jogo antigo no sótão e, repetindo o erro de Alan (sem ler as instruções até o fim), começam a brincar. Como resultado, a casa se enche de diversos animais, desde mosquitos gigantes até macacos e um leão, e então Alan Parrish aparece. Depois de algum tempo, o menino percebe que está na casa dos pais, mas que já se passaram 26 anos. Ele descobre que a fábrica deles foi destruída e que seus pais já morreram há muito tempo. Peter e Judy o convencem a terminar o jogo. A menina joga os dados, mas sem sucesso, e então Alan percebe que a próxima jogada deve ser de Syra Wittle. As crianças encontram Sara, que não quer jogar, mas Alan consegue fazê-la dar a jogada. Novos fenômenos perigosos surgem novamente em “Jumanji”, entre eles o caçador louco van Pelt. O pequeno Peter trapaceia para que tudo acabe logo, mas começa a se transformar em macaco. A peça de Alan consegue chegar ao fim do tabuleiro; van Pelt atira em Alan, mas Sara o salva. Tudo desaparece, o tempo retrocede e para no ano de 1969. Sara e Alan estão novamente em seu próprio tempo, novamente crianças. Eles amarram uma pedra pesada ao jogo e a jogam no rio; a correnteza a leva para longe de sua cidadezinha. A ação volta a se passar em 1995. Alan e Sara, que se casaram, estão esperando um filho. A fábrica de calçados está em pleno funcionamento e dá lucro. Novamente 1995, véspera de Natal. Alan e Sarah estão casados e esperando um filho. A fábrica de calçados produz tênis desenvolvidos por Carl, que têm grande demanda. Os pais de Judy e Peter vêm visitá-los com os filhos. Eles dizem que planejam uma viagem ao Canadá. No entanto, Alan e Sarah sabem como isso vai acabar e os dissuadem, salvando assim suas vidas. As ondas levam o Jumanji até uma praia. Duas garotas que falam francês estão passeando pela orla. Elas encontram o jogo...