Depois que Mel e Ben liberam a ilha, removendo permanentemente a barreira, eles partem para fazer alianças com outras terras distantes, deixando Uma para administrar a Auradon Academy como a nova diretora. Primeiro, ela declara que todas as crianças serão bem-vindas no início do ano letivo, inclusive a Princesa Red, que é filha da Rainha Worm do País das Maravilhas.
A Fada Madrinha se opõe a isso, pois todos os nativos desse território proibido são persona non grata em Auradon há anos. A Rainha de Copas ganhou a reputação de ser uma governante despótica e sanguinária que deseja manter seus súditos sob seu controle.
Enquanto isso, ninguém se atreve a desobedecer suas ordens, exceto sua filha, porque ela quer viver do seu próprio jeito e não vai se tornar tão cruel e implacável quanto a mãe. Felizmente, é no momento de sua próxima briga que o mensageiro de Aurodon, Maddox, o camareiro, chega ao palácio com Cinderela e a filha do Príncipe Encantado, Chloe. Em breve, essas herdeiras terão de decidir o destino de todo o Mundo Mágico.