A personagem principal dessa comédia hilária é uma jovem, Molly Singer, que trabalha como advogada. Molly trabalha em um escritório de advocacia dirigido por Brenda. No entanto, para ser sincera, o trabalho não interessa muito a Molly, que adora festas de jovens, onde procura bons sentimentos e um sentido para sua vida. Ela também se lembra com saudade de seus tempos de faculdade, onde viveu os melhores momentos de sua vida jovem. A garota quer se divertir na vida, mas sua carreira continua atrapalhando. Para esquecer o trabalho pelo menos por um tempo, o melhor amigo da protagonista, Ollie, um rapaz de orientação não tradicional, costuma levá-la a bares e boates.
Um dia, depois de uma dessas noites de bebedeira, Molly acorda e descobre que está atrasada para um caso judicial muito importante, do qual depende sua carreira futura. Não é preciso dizer que a garota está completamente despreparada para defender alguém no tribunal. Brenda não tem mais intenção de tolerar tal coisa e imediatamente demite Molly, mas depois de notar a foto de formatura da faculdade da moça, ela para no meio do caminho e lhe oferece um trabalho temporário. O problema é que o filho de Brenda, Elliot, tem grandes problemas de interação social. O garoto começou recentemente a faculdade onde Molly estudou.
Portanto, Brenda está disposta a pagar à personagem principal pelo fato de que ela fingirá ser uma nova aluna, fará amizade com Elliot e garantirá que ele entre para a equipe, se torne popular e recupere a razão após a morte do pai. Molly concorda com esse acordo e também convence Ollie a se juntar a ela na faculdade. Assim, começam as novas aventuras de um rebelde mal-humorado desesperado para se divertir, enquanto Elliot tem de lidar com a decepção de Molly.