O enredo dessa comédia romântica gira em torno de um jovem casal de estranhos que se cruzam no casamento de um velho amigo e decidem se divertir, pois têm certeza de que nada sairá de sua aventura de namoro de uma noite. Jane, que chegou cedo ao evento, observa o feliz casal recém-casado sair da igreja e, de repente, percebe Will, que acabou de chegar à festa. Os dois são solteiros e claramente não estão prontos para nenhum tipo de compromisso no momento.
Os dois flertam um pouco, adornando tudo com uma espessa camada de sarcasmo protetor, e então Jane sugere que Will tenha um pouco de privacidade. Os dois estão prestes a concretizar a ideia maluca de Jane, mas, no momento mais crucial, Will se acovarda, pois sua consciência desperta e o faz parar no meio do caminho. Perturbada e um pouco constrangida pela rejeição do estranho, Jane tenta deixar o evento para sair da cidade, mas Will sugere apenas uma pequena conversa ou um jantar juntos e, ainda irritada e um pouco ofendida, Jane concorda. De agora em diante, eles não têm mais planos um para o outro.
O resto do filme é uma longa conversa entre Jane e Will enquanto visitam lugares diferentes, vão a lugares diferentes e aleatórios e continuam a conversar — sentados, em pé ou andando — onde quer que se encontrem em sua pequena aventura. Todas as conversas giram em torno de vários romances de seus passados. Nenhum deles tem qualquer expectativa sobre o que acontecerá em seguida ou sobre o que pode acontecer ao revelar tantos detalhes pessoais a um estranho.
