O enredo dessa história começa no primeiro dia do último ano do ensino médio. O personagem principal do drama é um estudante do ensino médio, Archibald Arnold, ou simplesmente Archie, que está apaixonado por sua melhor amiga, Amelia Brown, ou Millie, há muito tempo, quase desde que ambos eram crianças, depois de terem sido trocados no nascimento no hospital. Archie finalmente cria coragem para jurar a si mesmo que esse é o dia em que ele definitivamente confessará seu amor a Amelia, mas o destino tem outros planos para ele.
Tudo dá errado quando, naquele dia, chega à classe um novato — o charmoso e belo americano Billy Walsh. Esse rapaz, com seu carisma, imediatamente chama a atenção de Amelia, embora ela suspeite que não tenha chance de conquistar seu coração. No entanto, junto com Amelia, os outros alunos ficam obcecados por Billy Walsh, que se vê no centro das atenções. O rapaz entra para a equipe de natação e, à primeira vista, parece ser um jovem despreocupado que está curtindo a vida. Na realidade, porém, Billy tem que lidar com o drama familiar.
Como Amelia continua a se apaixonar cada vez mais por Billy enquanto Archie se apaixona por ela, ela decide contar ao amigo como se sente em relação ao novo rapaz. Archie usa um aplicativo de IA para se passar por um médico versado em casos amorosos e dar conselhos a Amelia sobre como fazer com que Billy goste dela. Assim, secretamente, Archie deliberadamente dá a ela conselhos terríveis: olhar para Billy, deixá-lo com ciúmes e humilhá-lo deliberadamente. Entretanto, quanto mais Amelia persegue Billy, mais ela se distancia de Archie.