O enredo do filme gira em torno de Sarah Jo. Ela é uma garota jovem, inteligente, bonita, mas excessivamente indecisa e ingênua. Sua mãe é viciada em álcool e Sarah já tem vinte e seis anos, mas ainda se comporta como uma colegial tímida diante do sexo oposto. Por isso, ela nunca teve um relacionamento, e a garota não imagina como eles são construídos. Em sua adolescência, Sarah foi submetida a uma operação complexa, o que a levou a ter alguns problemas com a saúde da mulher. E, além das cicatrizes no abdômen, ela recebeu de presente um trauma psicológico e a incapacidade de ter filhos. A garota tem muito medo dos homens, mas percebe que morrer virgem e sem família é um destino muito pior do que um relacionamento ridículo com um homem. Um dia, a protagonista conhece um homem atraente chamado Josh. Josh tem um filho — um filho pequeno, que o pai cria sozinho. A garota sente pena do pai solteiro e oferece seus serviços para dar aulas particulares ao filho. Enquanto ensina o filho, Sarah percebe que o pai dele é o candidato perfeito para tirar a virgindade da garota. Sarah Jo reúne sua coragem e começa a seduzir o jovem pai de todas as maneiras possíveis e impossíveis.
