A história deste filme se passa em 1956. No centro das atenções dos espectadores estará o alfaiate inglês Leonard Berling (Mark Rylance), que também é dono de uma loja em Chicago. Leonard colabora com o chefe da máfia irlandesa, Roy Boyle (Simon Russell Beale), e guarda o dinheiro sujo deles em sua loja. Nessa loja também trabalha a bela Mabel (Zoe Deutsch), que namora o filho de Roy, Richie Boyle (Dylan O’Brien). Mas a garota não tem o menor interesse nos negócios ilegais; ela quer largar tudo e viajar pelo mundo. Leonard tolera essa turma em seu negócio apenas porque eles são seus melhores clientes. Mas logo um incidente fará com que o protagonista seja arrastado para o mundo do crime. Certa noite, o assistente de Roy, Francis (Johnny Flynn) traz o ferido Richie até sua loja. Esse criminoso foi ferido por membros da organização criminosa rival, a Lafontaine. Além disso, Francis entregou a Berling uma pasta com uma cópia de uma gravação do FBI, que contém informações importantes sobre as atividades do sindicato fundado por Al Capone, que protege grupos criminosos da lei. Sob a mira da pistola, Berling é forçado a obedecer ao criminoso, mas, quando fica a sós com Richie, decide dar o troco. O protagonista convence o criminoso de de que Francis é um informante do FBI e que, em breve, planeja entregar essa gravação a eles. Como resultado do confronto, o criminoso Richie morre, e Francis e Berling escondem seu corpo até a chegada de Roy. Os dois homens mentem e dizem a ele que Richie saiu da loja sozinho, e as suspeitas do pai recaem imediatamente sobre sua amada, Mabel. Francis traz a moça na hora, afirmando ter visto o sangue de Richie no apartamento dela. Mas Berling explica a Francis que Mabel é informante do FBI, que Roy matou o pai dela e que ela só começou a namorar Richie para espionar a família dele e, em breve, se vingar. Em seguida, Berling pede a Mabel que ligue para os LaFontaine, para que eles possam armar uma emboscada e matar Roy e seus homens, e depois vender a gravação.
