A trama do filme de terror “A Caixa do Diabo: O Despertar do Mal” se passa em uma região rural remota da Inglaterra, onde, em reclusão, uma mulher idosa, Olga Marsdale (Nicola Wright) — uma herdeira extremamente rica que recentemente descobriu que está com uma doença terminal. Percebendo que lhe resta muito pouco tempo de vida, Olga pede ao filho, Edgar (Matt McClure), que encontre um brinquedo infantil muito popular — o palhaço Jack, que salta de uma caixinha ao som de música. Edgar entra em contato com Isaac Huxley (Victor Mellor), que está disposto a desenterrar tudo o que seus clientes desejarem, mas por um certo preço. Desta vez, Olga compra dele uma misteriosa caixinha gótica, mas não se trata de um simples brinquedo. Na verdade, segundo a lenda, no “Jack na Caixa” mais antigo do mundo está preso um demônio. Quando Olga descobre dentro da caixinha o demônio capturado, Jack (James Swanton), ela, junto com seu filho leal, Edgar, faz um pacto mortal com essa entidade poderosa — eles fornecerão seis vítimas a Jack, e ele, por sua vez, restaurará a saúde de Olga e prolongará sua vida por muitos anos. Desta vez, Jack não é libertado por acaso, mas de forma intencional. Como vítimas, planejam oferecer a ele, em primeiro lugar, simples camponeses — os empregados que trabalham na mansão de Olga, incluindo a jovem e inocente camareira Amy (Molly Hindle). No entanto, a partir de momento, tudo começa a sair do planejado, pois as paredes dessa mansão em ruínas guardam mais de um segredo sombrio. Edgar e Olga capturam, para o demônio palhaço, várias vítimas desavisadas na enorme mansão. Mas, inesperadamente, Amy acaba não sendo tão ingênua quanto seus patrões imaginavam. Será que Edgar e Olga conseguirão entregar todas as seis vítimas a Jack antes que seja tarde demais?
