A trama dessa comédia se desenrola na pequena cidade americana de Savannah, em dois períodos temporais — nos dias de hoje e no século XVIII -, traçando paralelos entre a mulher contemporânea e a dama daquela época, o que serviu de base para o humor. Assim, a protagonista dessa comédia divertida é a preguiçosa Hannah (Melanie Lynskey). Ela mora no apartamento do namorado, Todd, e ganha a vida andando de bicicleta pela cidade e entregando drogas aos clientes. Certa vez, Hannah recebeu um novo pedido para entregar, mas se confundiu com o endereço e acabou indo para a casa errada. Na porta, ela se deparou com uma criança que não fazia a menor ideia do que aquela garota queria. Como resultado do incidente, Hannah é presa por tentativa de venda de drogas a menores, e Todd termina o relacionamento com ela. Enquanto isso, o rapaz rico Tanner Wadsworth (Ryan Phillippe) assume a administração de sua propriedade herdada, a Wadsworth Manor. Essa propriedade é um importante patrimônio histórico de Savannah, e por isso, há visitas guiadas diárias para turistas. Tanner é o filho mimado de um pai influente e não tem a menor vontade de assumir a responsabilidade por essa propriedade, mas seu pai, Grayson Wadsworth, que está concorrendo ao cargo de prefeito, ameaça cortar sua mesada; por isso, Tanner concorda com certa relutância. Ao chegar à propriedade, ele percebe que a guia, antes de contar aos turistas a história daquela mansão, se veste como a lady Wadsworth. Após a visita guiada, Tanner convida a guia para um encontro, mas ela recusa, e ele a demite e procura uma nova guia. Em um bar noturno, ele encontra por acaso Hannah, que está se consolando com álcool. Tanner lhe oferece um emprego como guia na mansão Wadsworth. Hannah está em uma situação desesperadora, por isso aceita imediatamente e se muda para morar na mansão. Mas ela é uma garota preguiçosa, não acostumada a trabalhar, por isso interpreta o papel de Lady Wadsworth de maneira muito desajeitada. Ao observar todo esse caos, surge do nada o fantasma de Lady Wadsworth, que quer ensinar a Hannah como representar corretamente a verdadeira Lady Wadsworth.
