As festas de Natal são a época do ano em que quase todo mundo fica sentimental. Este filme apresenta duas linhas narrativas, ambas se desenrolando na véspera de Natal. O protagonista do filme — Jake Doyle — em duas fases de sua vida: na adolescência (Winslow Fegley) e como um homem adulto (Neil Patrick Harris), que tem uma filha adolescente. O Jake adulto quer dar à sua filha Annie (Sophie Reed-Ganzert) algo que ela possa levar consigo. Desde o nascimento dela, ele sempre cumpriu todas as suas promessas e atendeu a todos os pedidos dela. Mas agora Annie sonha com um celular, e a insistência dela começa a irritar terrivelmente o pai. Na casa dos pais, Jake decide, no Natal, contar a Annie sobre seu próprio desejo de infância que não foi realizado. Agora, a ação da trama se passa nos subúrbios de Chicago, no final da década de 1980, quando os consoles “Nintendo Entertainment” estavam no auge da popularidade. Nesse clima de entusiasmo generalizado por videogames, Jake também queria ter seu próprio console, mas, infelizmente, naquela época elas eram raras e muito caras, por isso apenas um menino na cidade possuía um console desses. Apesar do grande sonho de Jake, que precisava de um console de 8 bits como o ar que respira, seus pais — Katie (June Diane Raphael) e John (Steve Zahn) — claramente não estavam entusiasmados com a ideia. Então, Jake, percebendo que não tinha chances de ganhar o tão sonhado “Nintendo”, decide bolar um plano para conseguir o console por conta própria. Além disso, sua irmã (Bellaluna Reznik) tem uma ideia de como realizar esse sonho antigo dele. Jake está determinado; ele não é do tipo que desiste facilmente. Com a ajuda de seus amigos Mikey (Che Tafari), Jeff (Max Malas), Evan (Santino Barnard) e Tammy (Brielle Rankins), o garoto planeja dar umas de jeitinho para conseguir esse “tesouro” — uma caixa de plástico cinza com fios. Mas, para isso, ele precisará de um milagre de Natal e de muita sorte.
