No centro da trama dessa comédia dramática está um roteirista de peças, filmes e programas de TV que já foi bem-sucedido no passado, filmes e programas de TV, que há alguns anos luta contra a demência. Ele também lamenta a perda da esposa e se sente culpado pela morte dela, ocorrida há várias décadas. Atualmente, Charlie trabalha como roteirista do programa noturno de comédia “Sábado à Noite ao Vivo”, onde todos os seus colegas são mais jovens que ele, e no ar ele tem pouco tempo para suas piadas. Além disso, os filhos adultos de Charlie — Rex (Penn Badgley) e Francine (Laura Benanti) não se importam muito com ele desde que ele passou a se dedicar ao trabalho e se afastou deles. Atualmente, Rex e Francine não levam o pai a sério, sempre falam com ele com ceticismo. Nenhum deles sabe que Charlie tem sérios problemas de saúde, porque ele quis poupá-los de mais uma tragédia após a morte da mãe deles. Mas Charlie, na verdade, está em um estágio inicial de demência. Ele está sozinho e assustado. Ele se agarra ao que pode: à sua rotina diária. Parece que a única pessoa que sabe o que está acontecendo é sua psiquiatra (Anna Deaver Smith), a profissional de saúde mais dedicada à sua vocação. Certa vez, nas ruas de Nova York, Charlie conhece por acaso a cantora de rua Emma Page (Tiffany Haddish). O fato é que o almoço com Charlie foi sorteado em um evento beneficente para arrecadação de fundos, e ele aguarda ansiosamente a oportunidade de passar algum tempo com alguém. É assim que Emma aparece, e isso apenas para irritar seu ex-namorado. Apesar da diferença de idade, eles rapidamente se dão bem graças ao senso de humor de ambos. Mas, à medida que continuam se encontrando, Emma realmente começa a se importar com esse desconhecido. A ausência de preconceitos sobre quem Charlie era permite que Emma enxergue sua luta contra a doença. Ela imediatamente passa a participar ativamente das questões médicas e familiares do protagonista e, em pouco tempo, a amizade leal entre eles se transforma em sentimentos românticos um pelo outro.
