Conhecemos o protagonista — o criminoso Gilbert Galván Júnior (Josh Duhamel) — em 1985, quando ele foge de uma prisão em Michigan e se esconde em Ontário. Ele compra um documento de identidade de um morador de rua e passa a se chamar Robert Whitehead, para conseguir um emprego vendendo sorvete e ter meios de subsistência. Mas, quando é demitido, ele precisa urgentemente de um novo emprego. Infelizmente, no Canadá é difícil encontrar trabalho, especialmente para um criminoso procurado. Por isso, Gilbert — ou Robert — começa a procurar maneiras de ganhar dinheiro fácil. Ele descobre que os bancos canadenses têm pouquíssimas medidas de segurança, então o criminoso decide facilmente ganhar dinheiro rápido. O bandido planeja minuciosamente os assaltos, suas máscaras e fantasias, e depois as complexas fugas com o dinheiro; por isso, bastam-lhe poucos minutos para assaltar um banco. Por muito tempo, Robert, perseguido por uma equipe especial da polícia, permaneceu em liberdade e conseguia se esconder. Certa vez, ele visitou um abrigo da igreja administrado pela assistente social Andrea (Elisha Cuthbert). O ladrão se apaixona pela moça à primeira vista e diz a ela que trabalha para o próprio pai. Depois, quando começam a namorar e Andrea encontra maços de dinheiro, ele garante a ela que estava economizando para comprar um bar nas Bahamas. Com o tempo, Andrea descobre que está grávida, mas nem mesmo essa notícia deteve Robert; ele continuou vagando pelo Canadá, assaltando bancos e joalherias e deixando sua marca na história do país como o bandido mais habilidoso.
