No centro da trama do filme está Abe Applebaum (Adam Brody), de 30 anos. Ele não tem nenhuma relação com o clã Holmes, mas quando tinha 13 anos, o garoto obteve sucesso na resolução de crimes; em particular, ele desvendou o caso do desaparecimento de dinheiro do coletor de fundos da escola. Ele era um detetive tão bom que os moradores da cidade comemoravam seus sucessos e o premiaram com um escritório próprio. Ele aceitava casos das crianças da vizinhança, seus pais ficavam impressionados com sua iniciativa, o jornal escrevia sobre suas vitórias, ele era popular na cidade, considerando-se o garoto mais inteligente do mundo. E então aconteceu algo importante. Uma garota local chamada Grace desapareceu sem deixar vestígios, e Abe ficou obcecado em tentar encontrá-la, mas seus esforços não deram certo e ele não conseguiu resolver o caso. Era injusto atribuir a um adolescente de 13 anos um fardo tão pesado. Os moradores da cidade o criticavam, e o jovem Abe sabia o que eles esperavam e sentia o peso da decepção deles, pois não conseguiu resolver o único caso que realmente importava. Abe não se tornou o garoto mais inteligente do mundo, e Grace nunca mais voltou para casa. Hoje, Abe tem mais de trinta anos, ainda trabalha no mesmo escritório que a cidade lhe deixou em herança quando era criança e tenta resolver casos, mas passa a maior parte do tempo bêbado ou de ressaca. Ele bebe para abafar a autopiedade, mas a ressaca o deixa ainda mais deprimido. De vez em vez em quando, ele recebe contratos para procurar gatos desaparecidos ou admiradores secretos, mas o pagamento por isso não é muito alto. Ele tem uma assistente apática chamada Lucy (Sara Sutherland), mas seus pais (Jonathan Whittaker e Wendy Crewson) já estão cansados dessa brincadeira infantil de detetive; eles estão irritados porque o filho filho, com mais de 30 anos, tenha tão pouco bom senso; eles têm vergonha dele e estão cansados de sustentá-lo. Isso continuou até o momento em que Abe recebeu um novo caso para investigar, quando uma garota local chamada Caroline (Sophie Nelisse) pede que ele esclareça o recente assassinato brutal de seu namorado. Trata-se de um caso real, e Abe vê nele uma chance de redimir-se. No filme, o tom geral oscila entre brincadeiras, comédia espirituosa e os fatos sóbrios de uma investigação real de homicídio, que Abe não tem a menor capacidade de conduzir. Mas já faz 20 anos que uma nuvem de desconfiança paira sobre esse jovem e, se houver uma chance de consertar tudo, ele vai se dedicar a esse caso como se da vida dele dependesse disso. Que aventuras engraçadas aguardam Abe durante a investigação? Será que ele conseguirá resolver o assassinato e recuperar sua reputação perdida como detetive? Você descobrirá tudo isso assistindo à comédia “O Detetive Adolescente”.
