A trama desse drama em preto e branco se passa na década de 1920 e narra o encontro entre duas amigas de escola no Harlem — a abastada afro-americana Irene Redfield (Tessa Thompson) e Claire Kendri (Ruth Negga), que mudou sua identidade. A vida de Irene se desenrolou bem: ela é feliz com seu marido, o médico Brian (André Holland), e seus dois filhos, mora em um bairro nobre do Harlem e pode se dar ao luxo de ter uma empregada doméstica. Enquanto ntanto, ela ignora tudo o que a faz lembrar da comunidade negra — sejam notícias sobre mais um assassinato de adolescentes negros que supostamente cometeram um crime e foram mortos a tiros pela polícia, ou noites com pessoas de sua própria comunidade, das quais ela tem vergonha. Em um dia quente de verão no centro de Nova Iren, escondendo o rosto com um chapéu, se refugia do calor em um hotel chique. Se alguém a observar com um pouco mais de atenção, ela pode facilmente ser expulsa desse círculo de brancos, pois a jovem é obrigada a usar creme clareador para esconder sua verdadeira cor de pele. Lá, Irene encontra por acaso sua amiga de infância, Claire, uma mulher segura e glamorosa que se assimilou totalmente à sociedade branca, alterando a cor da pele. Como membro da, Irene se destaca nessa comunidade, mas considera Claire e sua vida irresistíveis. À medida que as duas amigas se aproximam, Irene fica cada vez mais encantada com a naturalidade de Claire na sociedade branca, embora seja casada com um marido racista, John (Alexander Skarsgård), que não sabe qual é a verdadeira cor da pele de sua esposa. Claire, assim como Irene, é mestiça. Mas enquanto Irene decidiu viver no enclave afro-americano de Harlem, Claire se fazia passar por uma mulher branca e se casou com um membro da alta sociedade. Mas agora ela percebe que está cansada desse jogo e começa a sentir saudades da estabilidade que Irene tem em sua vida com o marido Brian e seus filhos.