A trama do drama biográfico “Maestro” narra a longa trajetória artística de Leonard Bernstein, que estreou aos 25 anos na Filarmônica de Nova York. Mas os criadores do filme deram ênfase especial à complexa história de trinta anos do relacionamento entre o compositor e maestro da Broadway Leonard Bernstein e sua esposa Felicia Montealegre Con Bernstein. A genialidade de Bernstein como maestro, músico e compositor serve de pano de fundo vibrante para uma história conjugal complexa e, por vezes, dolorosa. Ao longo dos anos que passaram juntos, o casal teve três filhos e inúmeros casos extraconjugais — Bernstein era homossexual, o que escondeu por muito tempo, e a Sra. Bernstein serviu como um amuleto confiável contra fofocas nas costas.
Bernstein não era apenas um músico talentoso, um lutador pela igualdade de direitos e um fervoroso opositor da Guerra do Vietnã, mas também um marido amoroso; apesar de suas numerosas e secretas aventuras, ele nem sequer conseguia imaginar a vida sem sua esposa. Talvez tenha sido justamente a influência dela e sua abordagem sábia ao casamento que fizeram dele aquele gigante da música que o mundo inteiro conheceu. Afinal, não é à toa que diz o ditado popular que por trás do sucesso de todo homem está sua mulher. O início do filme mostra o surgimento de sentimentos intensos e de natureza indefinida entre Leonard e Felicia. Eles são jovens, livres e desesperadamente apaixonados, embora ainda não tenham consciência disso. Esses sentimentos intensos os embriagam e criam uma atmosfera divina de leveza no relacionamento e um toque de intriga.
O enredo do filme abrange várias décadas de sua vida a dois. Bernstein se casou com a atriz e ativista Montealegre no início da década de 1950, e eles viveram juntos até a morte dela, em 1978. A vida conjugal deles parecia uma montanha-russa emocional, mas isso não impediu o casal de se amar verdadeiramente, permanecer unido e guardar segredos que não eram destinados ao grande público. Imagens em preto e branco dão lugar a imagens coloridas, pintando a vida de pessoas que já se foram há muito tempo com os tons do verão, mas permanece a história de seu relacionamento e a bela música do grande maestro. “A História do West Side”, de Leonard Bernstein, tornou-se patrimônio nacional e motivo de orgulho para os americanos, permanecendo até hoje nos palcos de muitos teatros.