A ação do filme se desenrola em uma pequena cidade em Massachusetts, no ano de 1964. No centro da trama do thriller policial “Eileen” está o trabalho dela em uma prisão para adolescentes do sexo masculino, que ela chama de “M urhead”, uma jovem secretária chamada Eileen, que se sente extremamente oprimida por sua vida atual. A moça completou 24 anos e, além dessa cidadezinha, nunca viu nada mais na vida; às vezes, ela se permite sonhar em se mudar para Nova. Sua mãe faleceu há alguns anos, e sua irmã, Joanne, mora na cidade vizinha e a visita de vez em quando. Aileen mora com o pai, um ex-policial que é alcoólatra e sofre de paranóia, o que o leva a acreditar que está sendo vigiado. Tudo muda quando uma uma nova funcionária e surge entre elas uma amizade feminina agradável, mas logo Eileen percebe que se sente irresistivelmente atraída pela charmosa loira Rebecca St. John, que chegou à mesma instituição para trabalhar como psicóloga. Eileen acha Rebecca bonita, elegante e glamorosa, e fica emocionada por finalmente ter encontrado uma amiga. Cada vez mais, elas passam tempo juntas, rindo e discutindo as notícias, às vezes indo ao bar local e a bailes, onde ambas recebem atenção constante. Certa vez, Eileen visita Rebecca em casa e fica surpresa com o contraste que vê diante de si. Rebecca pega alguns documentos e os mostra a Eileen, dizendo que a colônia não ajuda os meninos que acabam lá, e muitos deles estão lá injustamente condenados. O rapaz Lee Polk foi preso sob a acusação de ter assassinado o próprio pai e costuma ser enviado para a solitária por perturbar a ordem. Mas ele confessou a Rebecca que o pai o estuprava, e que a mãe nem sequer pretendia defender o filho, com medo de perder o marido abusador. Mesmo no julgamento, a Sra. Polk não proferiu uma única palavra em defesa do filho. As garotas decidem fazer justiça com as próprias mãos e combinam com a mãe de Lee um encontro, que ocorre não exatamente como elas esperavam.
