Os acontecimentos do filme “South Side with You” se desenrolarão ao longo de um único dia de verão de 1989, quando ocorreu o primeiro encontro deles no bairro de South Side, na zona sul de Chicago. Barack Obama é filho de uma moça de uma família aristocrática americana e de um queniano, filho de um curandeiro do povo “Luó”. Michelle Lavon Robinson é filha de um encanador de Chicago, natural da zona sul de Chicago, onde nasceu e cresceu. Após o ensino médio, a jovem Michelle foi admitida sem muita dificuldade na Universidade de Princeton e, em seguida, continuou seus estudos na Faculdade de Direito de Harvard. Em seguida, ela voltou para sua cidade natal, onde recebeu uma oferta de emprego no escritório de advocacia “Sidley Austin”. Foi lá que conheceu seu futuro marido. Obama já tinha 28 anos quando, como estudante do último ano da Universidade de Columbia e aluno ouvinte da Faculdade de Direito de Harvard na universidade local, começou a estagiar na empresa onde Michelle já trabalhava. Foi justamente com essa jovem e simpática funcionária que ele começou seu estágio. Barry, como chamavam na época o futuro presidente, apaixonou-se imediatamente por sua orientadora. Como ele lembrou mais tarde, a moça tinha um sorriso muito radiante e cativante. E embora Barack fosse um interlocutor muito interessante, e Michelle conversasse com prazer com ele sobre diversos assuntos, como homem ele não despertou nenhum interesse nela a princípio. Ela lhe garantiu de forma bem categórica que não tinha tempo para romances. Mas, como se sabe, a frieza de uma mulher é um excelente catalisador para a paixão dos jovens. O jovem estagiário já se destacava, naquela época, por uma persistência inata em alcançar os objetivos que se propunha. Durante vários meses, ele a enchia de flores e doces, acompanhados de bilhetes engraçados e muito carinhosos. E, finalmente, a fortaleza se rendeu. Aliás, mais tarde, Michelle confessou que o que a conquistou não foram os doces nem os buquês, mas as visões políticas do jovem estagiário e seu compromisso com a juventude negra do país, já que, naquela época, Obama atuava como organizador comunitário nos bairros negros carentes de Chicago. Seja como for, Barry conseguiu o primeiro encontro. Na ocasião, eles foram ao cinema e assistiram ao drama “Faça o que for preciso”, dirigido por Spike Lee. E, ainda assim, provavelmente os doces tiveram um certo papel nesse resultado. Em seu livro de memórias, Obama escreveu que, ao beijar Michelle pela primeira vez, sentiu o gosto de chocolate. Esse detalhe comovente do desenrolar do relacionamento deles causou tanta impressão em todos os compatriotas — que, ao que parece, adoram histórias melodramáticas — que, no café onde esse momento íntimo aconteceu, instalaram uma pedra comemorativa com uma citação do livro de Obama: “Eu a beijei e senti o gosto de chocolate!” Embora esse filme biográfico seja exclusivamente sobre o amor, há algumas alusões às ambições políticas do jovem casal.
