No centro da trama está uma garota muito jovem com o nome complexo de Lara Jean Sung Kovi, que indica sua origem do sudeste. Ela é muito terna e romântica, seu coração está constantemente aberto ao amor, o que define sua natureza muito apaixonada. Pareceria que isso só poderia trazer alegrias, mas não é o caso… O fato é que a protagonista não sabe, de forma alguma, expressar suas emoções e sentimentos reais e, por isso, faz isso por escrito. Mas não para enviá-los ao próximo objeto de seu amor, e sim simplesmente para colocar em ordem sua alma jovem e confusa. Apesar de sua idade ainda não ser muito avançada, sua coleção de confissões epistolares já conta com cinco objetos de suas efusões. Às vezes, a jovem as relê antes de dormir, relembrando seus sentimentos e, como que revivendo, suas emoções que permaneceram não realizadas. Ela guarda essas cartas em segredo absoluto de todos, e até mesmo de sua própria irmã, Margo, com quem ela sempre compartilha tudo o mais. E isso é compreensível. Em primeiro lugar, ela não pretende concretizar suas paixões devido à sua extrema timidez; em segundo lugar, um dos destinatários desse fluxo de sentimentos é o namorado da própria Margo, chamado Josh. E, por isso, não vale a pena ser franca sobre o assunto. Mas, como se costuma dizer, tudo o que é secreto, em algum momento, acaba vindo à tona, ou seja, para fora, e nem sempre de maneira compreensível. Foi o que aconteceu também desta vez. É difícil dizer quem e como enviou as mensagens de amor da protagonista aos destinatários. Mas foi assim que aconteceu. E foi aí que começou algo algo inimaginável! A vida habitual e modesta da protagonista vira de cabeça para baixo, literalmente. E não se sabe de forma alguma como toda essa confusão amorosa vai terminar. Há o risco de estragar o relacionamento com a irmã querida, e a protagonista ainda não sabe como se safar de tudo isso, permanecendo em total perplexidade… Para descobrir tudo isso, basta assistir a essa história divertida, e, ao mesmo tempo, muito comovente.
