Todo ex-perdedor da escola sonha em alcançar o sucesso e provar aos colegas que zombavam dele no passado sua extraordinária capacidade. O personagem principal da comédia “A Estrada para Hollywood”, Dan Landsman, não é exceção. Os impressionantes vinte anos que se passaram desde o fim do ensino médio não conseguiram apagar aquelas vergonha e o rubor de constrangimento de um homem maduro que sempre se mete em situações embaraçosas. Além disso, a vida familiar e o trabalho rotineiro o entediaram a tal ponto que esse homem exausto está disposto a tudo, desde que consiga escapar da monotonia do dia a dia e se sentir como um pássaro livre e popular, mesmo que por pouco tempo. Decidido a organizar uma reunião de ex-alunos, Dan vê na TV um comercial com a participação de seu ex-colega de turma Oliver Lauless e, considerando-o uma celebridade badalada de Hollywood, decide convidá-lo para o futuro evento, a fim de ganhar fama como um organizador de festas descolado. O que parecia ser uma boa ideia rapidamente se transforma em um dos maiores fracassos na vida desse respeitável pai de família. O maluco de Lauless arrasta o ex-colega de classe do filme *A Estrada para Hollywood* (2015) para milhares de situações ambíguas e loucas, que ameaçam Landman não apenas com a perda do emprego, mas também com o colapso de suas sólidas relações familiares. A trama, que começou bem, está prestes a desmoronar em mil pedaços e soterrar, sob seu peso, tudo o que aquele perdedor conquistou de forma tão inesperada e rápida.