No centro da trama desse drama está a adolescente Lenny Walker (Grace Kaufman), que tenta lidar com a morte de sua irmã mais velha, Bailey (Havana Rose Liu). Lenny era conhecida na escola como uma talentosa clarinetista, que sonhava em ingressar na Academia de Música Juilliard após concluir os estudos. No entanto, depois que Bailey morreu repentinamente de um ataque cardíaco durante o ensaio de uma peça escolar, Lenny, devastada pela dor, não consegue mais se dedicar à música, ciente de que está, com as próprias mãos, enterrando sua futura carreira musical. Lenny mora com sua avó Graham (Cherry Jones) e seu tio, conhecido apenas como Big (Jason Segel), em uma grande casa na floresta. Vale dizer que Graham é uma renomada artista abstracionista, que também adora cultivar rosas, enquanto Big é um pesquisador excêntrico que passa o tempo realizando estranhas experimentos. Graham e Big lidam com a tragédia da morte de Bailey à sua maneira, com uma sabedoria serena e contida; ambos já conheceram a dor quando a mãe de Bailey e Lenny faleceu de um ataque cardíaco. O estado de abatimento de Lenny leva à depressão; no entanto, há um visitante indesejado em sua casa. Trata-se de Toby (Pico Alexander), que namorava Bailey e de quem Lenny nunca gostou. Agora, ele aparece com frequência na casa deles para ajudar com as tarefas e compartilhar a dor que ambos sentem. No momento, a presença dele na casa é indesejada para Lenny, ela preferiria passar o tempo relembrando a irmã, escrevendo bilhetes e ficando perto de todos os objetos de Bailey no quarto que antes compartilhavam. Mas a sábia avó Graham pede a Lenny que seja gentil e amigável com o pobre rapaz, que passou pela perda de sua amada. No entanto, quanto mais tempo Toby passa na casa deles, mais Lenny sente um carinho especial por ele. Enquanto isso, na escola, a atenção de Lenny é atraída pelo belo Joe (Jacques Colimon ). Ele também é apaixonado por música, por isso os dois rapidamente se dão bem.
